Im Mittelpunkt der Geschichte von High Maintenance befindet sich ein Drogenkurrier, der von den meisten Menschen schlicht als The Guy (Ben Sinclair) bezeichnet wird. Sollte einer seiner Kunden in den eigenen vier Wänden spontan feststellen, dass zu einem netten Abend auch Drogenkonsum gehört, dann wählt er die Nummer des Drogenlieferanten The Guy, der sich daraufhin sein Rad schnappt und auf den Weg durch Brooklyns Straßen macht.
Dabei liegt das Hauptaugenmerk der einzelnen Episoden auf den sonderbaren Begegnungen, die sich im Rahmen des sich stets wiederholenden Vorgangs der Drogenlieferung abspielen. Junkies, Jugendliche und Junggesellen: Wirklich jede Sorte Mensch meldet sich früher oder später bei The Guy zu Wort. Und wenn es so weit ist, dürfte es nicht lange dauern, bis ein bärtiger Mann mit Helm und folgender Begrüßung vor der Tür steht: „Hello, weed delivery.“
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