Billie Connelly (Sarah Shahi) ist Hausfrau und Mutter, die in der Vorstadt im US-Bundesstaat Connecticut lebt und mit dem liebevollen Cooper (Mike Vogel) verheiratet ist. Vor ihrer Ehe mit Cooper lebte sie in New York City und erlebte dort eine wilde Zeit, die nun vergangen ist.
Billie ist erschöpft von ihren Pflichten als Mutter zweier junger Kinder und sehnt sich nach ihrem vergangenen Leben. Daher beginnt sie ein Tagebuch zu schreiben und fantasiert darin über ihre leidenschaftlichen Erlebnisse mit ihrem Ex-Freund Brad (Adam Demos), über den sie nie hinweg gekommen ist.
Billie verliert sich mehr und mehr in den Erinnerungen an ihre Vergangenheit und fragt sich, wie ihr Leben an diesen Punkt gekommen ist. Doch dann findet ihr Mann das Tagebuch und für Billie ergibt sich eine Chance, ihr Leben und ihre Ehe in neue Bahnen zu lenken.
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